Mittwoch, 14. Dezember 2005

Was ist eine Kopfschmerz(Tablette)

Als Chemikerin ist es immer wichtig sich über gewisse Dinge zu informieren und diesmal ging es mir BESONDERS um die Kopfschmerztablette…Und ich stellte mir die Frage:
Was ist eine Kopfschmerz(Tablette)?

Bekannt auch als Acetylsalicylsäure (2-Acetoxybenzoesäure).

HC9H7O4, Körnige oder nadeliges farbloses Kristall oder kristallines Pulver von schwach säuerlichem Geruch und Geschmack (aus Wasser) oder Tafeln (aus Isoamylalkohol), Schmelztemperatur liegt bei 135°. Es lösen sich 0,25 g Acetylsalicylsäure in 100 ml Wasser von 15° mit stark saurer Reaktion, 5 g in 100 ml Ether von 18°; Acetylsalicylsäure ist löslich in Ethanol und Alkalilaugen, sehr wenig löslich in Benzol.

Herstellung: Durch Acetylierung von Salicylsäure mit Essigsäureanhydrid.
Physiologisch: Acetylsalicylsäure wirkt im Organismus ähnlich wie Salicylsäure schmerzstillend und fiebersenkend, jedoch ohne deren unangenehme Nebenwirkungen auf Magen und Darm. Die Acetyl-Gruppe bedingt darüber hinaus erhöhte Lipoid-Löslichkeit und dadurch Steigerung des analget. Effektes. Die therapeutische Wirkung der Acetylsalicylsäure ist entgegen früheren Ansichten durchaus nicht allein dem Salicylat-Rest, der nach Abspaltung der Essigsäure im Darm entsteht, zuzuschreiben. Damit stimmt der Befund überein, dass die Essigsäure-Abspaltung nur partiell im Organismus erfolgt und ein geringer Anteil Acetylsalicylsäure unverändert ausgeschieden wird. In Untersuchungen über den Wirkungsmechanismus der Acetylsalicylsäure fand Hawkins, dass Acetylsalicylsäure das Serumalbumin, die wichtigste Eiweißkomponente des Blutplasmas, durch Acetylierung verändert. Darüber hinaus zeigte sich, dass Acetylsalicylsäure in vitro offenbar auch andere Substanzen acetylieren kann. Neuere Untersuchungen haben gezeigt, dass Acetylsalicylsäure die Synthese der Prostaglandine durch Blockierung der enzymatischen Umwandlung von Arachidonsäure hemmt, worin man die Ursache für die schmerzstillende und fiebersenkende Wirkung der Acetylsalicylsäure sieht. Wegen ihrer Prostaglandin inhibierenden Eigenschaft eignet sich Acetylsalicylsäure auch zur Behandlung von Sonnenbrand . Außerdem wurde nachgewiesen, dass Acetylsalicylsäure die Aggregation und Desaggregation der Blutplättchen stört und dadurch das Stillen von Blutungen erschwert, was ebenfalls auf die Hemmung der Prostaglandin-Synthese zurückzuführen ist. Andererseits macht gerade diese Eigenschaft die Acetylsalicylsäure zur Behandlung von Thrombosen geeignet. Selbstverständlich bringt die Verzögerung der Blutgerinnung durch Acetylsalicylsäure gewisse Gefahren mit sich. So kann sie zu Magenblutungen führen oder die Ursache solcher Geschwüre sein . Umgekehrt soll die Chelatisierung von Acetylsalicylsäure mit Kupfer (Cu) die Entwicklung von Magengeschwüren verhindern .Insgesamt ist also Acetylsalicylsäure nicht ganz so harmlos, wie es ihre weltweite Anwendung (Aspirin ist seit 1899 auf dem Markt!) vermuten lässt. Einmalige Gaben von 30–40 g können tödlich wirken. In der Liste der MAK der Schweiz. Unfallversicherungsanstalt (1984) wird ein Wert von 5 mg/m3 angegeben. Acetylsalicylsäure wird aus dem Körper nur sehr langsam auf natürliche Weise eliminiert (eine Gabe von 1 g ist erst nach 6 Std. zur Hälfte ausgeschieden).

Verwendung.: Acetylsalicylsäure ist als Analgetikum, Antipyretikum und Antirheumatikum unter den verschiedensten warenzeichenrechtlich geschützten Namen (Aspirin®) meist tablettiert, aber auch in dosierten Pulvern als Substanz wie auch als „Salz“ (z.B. als Calcium- und Magnesium-acetylsalicylate) im Handel, neuerdings auch mikroverkapselt als Thrombozyten-Aggregationshemmer

Geschichtliches.: Salicylsäure ist in der Rinde von Weiden enthalten, sie wurde im Altertum von den Griechen, aber auch von Indianern gegen Fieber und Schmerzen eingesetzt. Salicylsäure schmeckt bitter und reizt den Magen.
Die Acetylsalicylsäure wurde 1853 von Gerhardt erstmals hergestellt und 1899 von Bayer als Aspirin® in den Handel gebracht.


Nachzulesen (aber nicht leichter) im RÖMPP Chemie Lexikon

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